“上当”这个词挺有意思：“上”表示人的主动行为；“当”指的是因他人哄骗或欺瞒所蒙受的财物损失。这种主动落入别人设计好的圈套的过程就是“上当”。许多人都认为经常上当的人不是傻瓜就是脑袋里缺根弦，其实在现实生活中，一些所谓的“聪明人”也容易上当。
众所周知，“当”是“當”的简化字。“當”始见于战国，从田、尚声，是一个形声字；读dāng时，表示两块价值相等的田地，即“田相值也”（《说文解字》）。清代段玉裁的《说文解字注》解释：“值者，持也。田与田相持也。引申之，凡相持相抵皆曰当。”由等价的田地引申为“相持相抵”的所有事物，也就是说它的涉及面相当广泛，使用情况也很繁杂。
这个字是多音字，读dàng时，表示抵押。据《正字通》：“凡出物质钱，俗谓之当，别作儅。”单就“上当”一词而言，这里的“当”从用人或用等价物抵押抑或质押的动作（动词），引申为等价抵押物或抵押交易场所（名词）。前者见于《史记·屈原贾生列传》：“以一仪而当汉中地，臣请往如楚。”后者见于清代翟灏的《通俗编》：“俗谓质铺曰当。”这里的“当”指当铺——抵押物或质押物的交易场所。
典当行业始于汉朝，一直延续至民国，有千年的历史。典当行业的店铺在汉唐时期称“质库”，在宋代称“解库”“长生库”；此时在表达用实物作抵押借钱，只用“当”而不用“上当”。例如《后汉书》中的“虞（刘虞）所赉赏，典当胡夷，瓒数抄夺之”，唐人吕岩的“一领布裘权且当，九天回日却归还”等。
直到明清时期，典当行业的店铺才称“典当铺”。典当铺有三个特点：一是坐店不揽客；二是估价低；三是活当少，死当、绝当多，赎当不容易。这为“上当”一词的产生奠定了一定的社会认知基础。“上当”一词最初含有主动受骗或因情势所迫无奈自投罗网的意思，即典当铺从不主动招揽顾客，都是顾客自行前来，故称之为“上”。据此，“上当”可理解为“主动去典当行进行典当交易行为”。
再者，无论是官府典当、私人典当还是寺庙典当，都遵循“值十之物，只当四五”的规矩，也就是说送去典当的物品经常被贬值作价，这样，典当行才有利润可赚。对去典当的人来说，因被质押的财物多是贬值收押抵当，油然而生一种吃亏的感觉；与此同时，典当的财物很少能赎当，多沦为死当、绝当，被典当铺拍卖或收为己有，原物主因蒙受较大的经济损失而产生被欺骗的心理。久而久之，人们就把受骗吃亏称为“上当”。
“上当”一词产生于明清时期话本小说流行的时代，显然这与当时民间典当行为的盛行有着密切的关联。不过这个词已经超出生活具象化描述的范畴，上升为一种情绪活动和心理感受，由此表达出来的含义也带有心理层面的某种愿景或祈盼。例如《儒林外史》所言：“我今年七十多岁，看经念佛，观音菩萨听着，我怎肯眼睁睁地看着你上当不说？”还有《官场现形记》所言：“陶子尧做官心切，便把此话牢记在心，自己拿定主意，到了上海，不叫局，不吃花酒，免得上当。”
“回回都上当，当当不一样”，时至今日，“上当”一词已经变成社会生活中最常用的口头语之一了，它表达的内容也不再专指事务或财务方面的亏损，而是引申到社会生活的方方面面，不过其贬义色彩一直存在，并未出现任何改变。